Ivanka Trump từng là người mẫu vào cuối những năm 1990. Cô đã trình diễn cho các nhà thiết kế như Thierry Mugler và Jean-Charles de Castelbajac. Cô đã mặc những bộ trang phục táo bạo không điển hình như hiện tại, với tóc được nhuộm màu hồng và khuôn mặt sơn đỏ. Sự kết hợp giữa phong cách những năm 90 và thời trang cao cấp tiên phong đã tạo ra hàng loạt bộ trang phục có thể sánh ngang với những phong cách nổi bật của Ivanka Trump năm 2025.
