Winona Ryder đã có một trải nghiệm đáng nhớ khi hợp tác với nam diễn viên gạo cội Al Pacino trong bộ phim Simone vào năm 2002. Trong một cuộc phỏng vấn gần đây với tạp chí ELLE UK, nữ diễn viên đã tiết lộ về tình cảm sâu sắc mà cô đã phát triển dành cho ông. Tuy nhiên, Al Pacino đã từ chối tình cảm của cô với lý do cô còn quá trẻ.
Winona, lúc đó mới 22 tuổi, đã thổ lộ tình cảm với Al Pacino khi đang làm việc cùng nhau trong dự án. Tuy nhiên, nam diễn viên 85 tuổi đã khước từ, cho rằng sự chênh lệch tuổi tác quá lớn. Điều này thật sự khiến nhiều người bất ngờ, đặc biệt là khi biết rằng sau đó Al Pacino lại bắt đầu một mối quan hệ với một cô gái trẻ hơn Winona.
Winona cũng chia sẻ rằng cô đã gặp người bạn gái của Al Pacino và nhận thấy rằng cô gái đó còn trẻ hơn mình. Mặc dù có phần trớ cười trong tình huống này, Winona không hề có ác cảm với Al Pacino. Thay vào đó, cô đã chuyển sự chú ý của mình sang những dự án khác và cuối cùng tìm thấy hạnh phúc bên nhà thiết kế thời trang xanh Scott Mackinlay Hahn.
Cô và Scott đã có một khởi đầu thú vị cho câu chuyện tình yêu của mình. Winona cho biết cô đã trực tiếp gọi điện cho anh và đề nghị một cuộc hẹn sau khi anh nhầm cô với Milla Jovovich tại buổi ra mắt phim Black Swan năm 2010. Hiện tại, Winona và Scott đang xây dựng một cuộc sống hạnh phúc bên nhau và thậm chí còn hy vọng sẽ kết hôn trong tương lai gần.
Winona hiện đang tận hưởng cuộc sống hạnh phúc bên Scott và không còn lưu giữ những cảm xúc tiêu cực về việc Al Pacino từ chối tình cảm của mình. Thay vào đó, cô tập trung vào sự nghiệp diễn xuất của mình và mục tiêu xây dựng một tương lai vững chắc với người bạn đời của mình.
